Robert Silva nació en Tacuarembó el 7 de marzo de 1971. Es hijo de Neri Silva y Martha García. Su padre era trabajador rural y empleado de un bar y su madre maestra rural. Durante los primeros años de su niñez vivió con su hermano y su madre en la escuela de San Gregorio de Polanco, donde ella daba clases. Luego asistió al Liceo 1 de Tacuarembó.

La primera vez que estuvo en Montevideo fue a los 18 años, en 1989, cuando se mudó para estudiar en la Facultad de Derecho de la Universidad de la República. Allí militó en política universitaria y fue uno de los fundadores del Foro Universitario. En Facultad conoció a su esposa Ana y tuvieron 3 hijos: Bruno, Joaquín y Agustina. Joaquín falleció a los 8 meses por púrpura fulminante.

Se recibió de abogado en 1996. Fue secretario general del Consejo de Educación Secundaria entre 1996 y 1999 y secretario general del Codicen entre 1999 y 2005. Desde 2001 es profesor del Consejo de Educación Técnico Profesional. En 2015 fue electo por el orden docente para integrar como consejero el Codicen de la ANEP para el período 2016 - 2019

En 2019 integró la fórmula presidencial junto a Ernesto Talvi. Durante el gobierno de Luis Lacalle Pou ejerció la presidencia del Codicen y estuvo al frente de la llamada transformación educativa.

El 7 de noviembre de 2023 Robert Silva comenzó oficialmente su campaña y oficializó su precandidatura a la presidencia.